Jason leistet seit 2003 aktive Beiträge zur Python-Community. Während er über 140 Projekte auf PyPI pflegt, konzentrierte sich Jason darauf, essentielle Systeme wie Setuptools gesund zu halten. Jason bemüht sich, Divergenz zu vermeiden und Lösungen zu finden, die der Community einen breiten Nutzen bieten. Als intensiver Nutzer/Mitwirkender von Python unter Windows respektiert Jason die Herausforderungen, denen sich die manchmal marginalisierte Community gegenübersehen kann, und setzt sich für breite Unterstützung ein. Jason ist seit den frühen 2010er Jahren ein Kernmitwirkender und arbeitet weiterhin mit Interessengruppen zusammen, um elegante Lösungen für einige der größten technischen Herausforderungen zu finden, mit denen Python-Benutzer konfrontiert sind (Packaging, Multi-Core-Unterstützung, ...).